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N-bromobutanimide → N-[5-(2-Bromo-thiophen-3-yl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-acetamide

HRID 1948414
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1948414
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[S:5][C:6]=1[C:7]1[CH:11]=[CH:10][S:9][CH:8]=1.[Br:16]N1C(=O)CCC1=O>C(#N)C>[Br:16][C:8]1[S:9][CH:10]=[CH:11][C:7]=1[C:6]1[S:5][C:4]([NH:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])=[N:3][C:2]=1[CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 11993592N-[4-methyl-5-(3-thienyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide

Produkt 1

HCID 86652439N-[5-(2-Bromo-thiophen-3-yl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-acetamideAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[4-methyl-5-(3-thienyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide obtained in Step I as described above (3880 mg; 16.3 mmol; 1 eq) is dissolved in ACN (375 ml). N-bromosuccinimide (2898 mg; 16.3 mmol; 1 eq) is added and the resulting solution is stirred at room temperature for 30 minutes. Solvents are concentrated. Water is added and the desired product is extracted with EtOAc (3 times). Organic phases are washed with water (3 times) and dried over MgSO4, affording the title compound (5000 mg; 97%).

Aufarbeitung

  1. concentrationSolvents are concentrated
  2. additionWater is added
  3. extractionthe desired product is extracted with EtOAc (3 times)
  4. washOrganic phases are washed with water (3 times)
  5. dry with materialdried over MgSO4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76573bf97d3848dcbf81621ed2183f9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399497B2

Notizen zur Reaktion

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