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4-(Bromoacetyl)benzonitrile → Tert-butyl 1-(2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl)azetidine-3-carboxylate

HRID 1948504
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1948504
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:12]=[CH:11][C:8]([C:9]#[N:10])=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].[NH:13]1[CH2:16][CH:15]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:14]1>C1(C)C=CC=CC=1>[C:9]([C:8]1[CH:11]=[CH:12][C:5]([C:3](=[O:4])[CH2:2][N:13]2[CH2:14][CH:15]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:16]2)=[CH:6][CH:7]=1)#[N:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 986544-(Bromoacetyl)benzonitrileHCID 21828700tert-Butyl azetidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 66955251Tert-butyl 1-(2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl)azetidine-3-carboxylateAusbeute 28,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-(2-bromoacetyl)benzonitrile (448 mg, 2 mmol) in toluene (10 mL) was added tert-butyl azetidine-3-carboxylate (346 mg, 2.2 mmol). The reaction mixture was stirred overnight and then, solvent was removed. The solids were triturated with EtOAC. The solids were collected and dried in vacuo to yield 170 mg of tert-butyl 1-(2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl)azetidine-3-carboxylate as an off white solid. MS (m+1)=301. HPLC Peak RT=0.97 minutes (Analytical Method B).

Aufarbeitung

  1. customsolvent was removed
  2. customThe solids were triturated with EtOAC
  3. customThe solids were collected
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d83773d6cebb4aaa885ba5040bdb862d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399451B2

Notizen zur Reaktion

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