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Sodium Carbonate → (E)-3-[1-(4-Pyridin-3-ylphenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid tert-butyl ester

HRID 1948646
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1948646
BrC1C=CC(S([N:11]2[CH:15]=[CH:14][C:13](/[CH:16]=[CH:17]/C(O)=O)=C2)(=O)=O)=CC=1.[C:21]([O:25][C:26](=[O:44])/[CH:27]=[CH:28]/[C:29]1[CH:33]=[CH:32][N:31]([S:34]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40](Br)=[CH:39][CH:38]=2)(=[O:36])=[O:35])[CH:30]=1)([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22].N1C=CC=C(B(O)O)C=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Pd](Cl)Cl>[C:21]([O:25][C:26](=[O:44])/[CH:27]=[CH:28]/[C:29]1[CH:33]=[CH:32][N:31]([S:34]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([C:16]3[CH:17]=[N:11][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)=[CH:39][CH:38]=2)(=[O:36])=[O:35])[CH:30]=1)([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 66646304(E)-3-[1-(4-bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid tert-butyl ester2×HCID 68524810(E)-3-[1-(4-Bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]acrylic acid

Produkt 1

HCID 66646399(E)-3-[1-(4-Pyridin-3-ylphenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 13169693Triphenylphosphine palladium dichlorideKatalysatorHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.18 g (E)-3-[1-(4-bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid tart-butyl ester (compound D4) and 62 mg 3-pyridylboronic acid are dissolved in 10 ml DME. A catalytic amount of bis-(triphenylphosphin-palladium (II)-chloride and 0.6 ml of an aqueous solution of sodium carbonate are added and the mixture is heated to reflux temperature overnight. The title compound is isolated by means of chromatography.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is heated
  2. temperatureto reflux temperature overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b96fb1f3d1e488cbe5a15f446aac6f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399505B2

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