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3-Fluorobenzylamine → HCID 86645341, Verbindung

HRID 1949158
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1949158
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH2:5][NH2:6].[Cl:10][C:11]1[C:20]([C:21](Cl)=[O:22])=[C:19]([CH3:24])[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])=[CH:16][CH:17]=2)[N:12]=1>O1CCOCC1>[Cl:10][C:11]1[C:20]([C:21]([NH:6][CH2:5][C:4]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:2]([F:1])[CH:3]=2)=[O:22])=[C:19]([CH3:24])[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([C:25]([F:26])([F:28])[F:27])=[CH:16][CH:17]=2)[N:12]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 668533-FluorobenzylamineHCID 86645342HCID 86645342, Verbindung

Produkt 1

HCID 86645341HCID 86645341, VerbindungAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2.9 g (23.4 mmol) 3-fluorobenzylamine was added dropwise at RT to a solution of 6.0 g (19.5 mmol) 2-chloro-4-methyl-7-(trifluoromethyl)quinoline-3-carbonyl chloride in dioxane (35 ml). The mixture was then stirred for 60 min at RT and then quenched with water. The reaction solution was extracted with EE and the organic phase was washed with a 1M aqueous NH4Cl solution and brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated to small volume under vacuum. Crystallisation of the residue (EE) yielded 6.4 g (16.1 mmol, 83%) 2-chloro-N-[(3-fluorophenyl)-methyl]-4-methyl-7-(trifluoromethyl)-quinoline-3-carboxamide.

Aufarbeitung

  1. customquenched with water
  2. extractionThe reaction solution was extracted with EE
  3. washthe organic phase was washed with a 1M aqueous NH4Cl solution and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to small volume under vacuum
  7. customCrystallisation of the residue (EE)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da3350f63a4d4c50a970728c79372f0b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399673B2

Notizen zur Reaktion

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