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Trifluoroacetic acid → 2-[(2R)-2-(Hydroxymethyl)morpholin-4-yl]-5-({1-[4-(1-methylethenyl)-2-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indazol-5-yl}methylidene)-1,3-thiazol-4(5H)-one

HRID 1949600
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1949600
O[C:2]([C:5]1[CH:35]=[CH:34][C:8]([CH2:9][N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([CH:19]=[C:20]4[S:24][C:23]([N:25]5[CH2:30][CH2:29][O:28][CH:27]([CH2:31][OH:32])[CH2:26]5)=[N:22][C:21]4=[O:33])=[CH:16][CH:17]=3)[CH:12]=[N:11]2)=[C:7]([C:36]([F:39])([F:38])[F:37])[CH:6]=1)([CH3:4])[CH3:3].C(O)(C(F)(F)F)=O>ClCCl>[OH:32][CH2:31][C@@H:27]1[O:28][CH2:29][CH2:30][N:25]([C:23]2[S:24][C:20](=[CH:19][C:15]3[CH:14]=[C:13]4[C:18](=[CH:17][CH:16]=3)[N:10]([CH2:9][C:8]3[CH:34]=[CH:35][C:5]([C:2]([CH3:4])=[CH2:3])=[CH:6][C:7]=3[C:36]([F:37])([F:39])[F:38])[N:11]=[CH:12]4)[C:21](=[O:33])[N:22]=2)[CH2:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 672408885-{1-[4-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-trifluoromethyl-benzyl]-1H-indazol-5-ylmethylene}-2-(2-hydroxymethyl-morpholin-4-yl)-thiazol-4-one

Produkt 1

HCID 672404252-[(2R)-2-(Hydroxymethyl)morpholin-4-yl]-5-({1-[4-(1-methylethenyl)-2-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indazol-5-yl}methylidene)-1,3-thiazol-4(5H)-oneAusbeute 24,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-{1-[4-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-trifluoromethyl-benzyl]-1H-indazol-5-ylmethylene}-2-(2-hydroxymethyl-morpholin-4-yl)-thiazol-4-one (400 mg, 0.71 mmol) in dichloromethane (2 mL) was treated with TFA (2 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 1.5 hour and partitioned between water and dichloromethane. The dichloromethane layer was washed with aqueous saturated sodium carbonate, brine, dried over Na2SO4, filtered, and the solvent evaporated in vacuo to yield a crude solid. The crude solid was purified via flash chromatography (90% ethyl acetate in Heptane) to yield the title compound as a solid (94 mg, 24% yield).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between water and dichloromethane
  2. washThe dichloromethane layer was washed with aqueous saturated sodium carbonate, brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent evaporated in vacuo
  6. customto yield a crude solid
  7. customThe crude solid was purified via flash chromatography (90% ethyl acetate in Heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a652133844b04d82b04d933d65c89288
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399681B2

Notizen zur Reaktion

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