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Acetone → 4-(8-Bromo-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepin-2-yl)-5-(2-chlorophenyl)thiazol-2-amine

HRID 1949823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1949823
Br[CH:2]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[Cl:26])[C:3]([C:5]1[S:19][C:8]2[C:9]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([Br:18])=[CH:14][C:10]=3[O:11][CH2:12][CH2:13][C:7]=2[CH:6]=1)=O.CC(C)=O.[NH2:31][C:32]([NH2:34])=[S:33]>>[Br:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:9]2[C:8]3[S:19][C:5]([C:3]4[N:31]=[C:32]([NH2:34])[S:33][C:2]=4[C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=4[Cl:26])=[CH:6][C:7]=3[CH2:13][CH2:12][O:11][C:10]=2[CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 180AcetoneHCID 2723790ThioureaHCID 579003952-Bromo-1-(8-bromo-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepin-2-yl)-2-(2-chlorophenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 579002274-(8-Bromo-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepin-2-yl)-5-(2-chlorophenyl)thiazol-2-amineAusbeute 84,6 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

2-Bromo-1-(8-bromo-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepin-2-yl)-2-(2-chlorophenyl)ethanone (ca. 2.3 mmol) was suspended in acetone (15 mL, 0.20 mol) and treated with thiourea (0.26 g, 0.0034 mol). The mixture was sealed and heated at 80° C. for 3 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was concentrated, suspended in water and the solid was collected by filtration. The solid was rinsed with water to give 953 mg of 271 as a light yellow solid. 1H NMR (dmso-d6, 500 MHz) δ 7.64 (m, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.45 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 6.47 (s, 1H), 4.19 (t, 2H), 2.95 (t, 2H). MS (ESI) 491.0

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was sealed
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  4. filtrationthe solid was collected by filtration
  5. washThe solid was rinsed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-763d2584ab0c48f7aea88924de6e04d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399690B2

Notizen zur Reaktion

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