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7-Methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1h-3-benzazepine → 7-methoxy-3-{5-methoxy-2-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzyl]phenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benz[d]azepine

HRID 1950038
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1950038
COC1C=CC2CCNCCC=2C=1.BrC1C=C(OC)C=CC=1C(C1C=CC(OCCN2CCCCC2)=CC=1)=O.[CH3:40][O:41][C:42]1[CH:47]=[CH:46][C:45]([C:48]([C:50]2[CH:55]=[CH:54][C:53]([O:56][CH2:57][CH2:58][N:59]3[CH2:64][CH2:63][CH2:62][CH2:61][CH2:60]3)=[CH:52][CH:51]=2)=O)=[C:44]([N:65]2[CH2:71][CH2:70][C:69]3[CH:72]=[C:73]([O:76][CH3:77])[CH:74]=[CH:75][C:68]=3[CH2:67][CH2:66]2)[CH:43]=1>>[CH3:77][O:76][C:73]1[CH:74]=[CH:75][C:68]2[CH2:67][CH2:66][N:65]([C:44]3[CH:43]=[C:42]([O:41][CH3:40])[CH:47]=[CH:46][C:45]=3[CH2:48][C:50]3[CH:55]=[CH:54][C:53]([O:56][CH2:57][CH2:58][N:59]4[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]4)=[CH:52][CH:51]=3)[CH2:71][CH2:70][C:69]=2[CH:72]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 138533487-Methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1h-3-benzazepineHCID 23087562[4-Methoxy-2-(7-methoxy-1,2,4,5-tetrahydrobenz[d]azepin-3-yl)phenyl][4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanoneHCID 57933784(2-Bromo-4-methoxyphenyl)[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanone

Produkt 1

HCID 666270427-methoxy-3-{5-methoxy-2-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzyl]phenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benz[d]azepineAusbeute 83,6 %

Versuchsvorschrift

Synthesized from 7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benz[d]azepine and (2-bromo-4-methoxyphenyl)[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanone according to an analogous synthetic method to Example 116 described below, [4-methoxy-2-(7-methoxy-1,2,4,5-tetrahydrobenz[d]azepin-3-yl)phenyl][4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanone (632 mg) was used according to an analogous synthetic method to Example 337 described below to provide 7-methoxy-3-{5-methoxy-2-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzyl]phenyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benz[d]azepine (514 mg). The total amount of this compound was used according to an analogous synthetic method to Example 111 described below to provide the title compound (355 mg).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a945cca17794eb1809fb315debf4163
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399520B2

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