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4-Benzyloxyphenylacetyl Chloride → [2-(4-Benzyloxyphenyl)ethyl][5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]methylamine

HRID 1950266
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1950266
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH:10]2[CH2:19][CH2:18][C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([O:20][CH3:21])[CH:16]=3)[C:11]2([CH3:23])[CH3:22])=C(N)C=1.C(OC1C=CC(CC(Cl)=O)=CC=1)C1C=CC=CC=1.[CH2:42]([O:49][C:50]1[CH:55]=[CH:54][C:53]([CH2:56][CH2:57][NH:58][C:59]2C=C(OC)C=[CH:61][C:60]=2C2CCC3C(=CC=C(OC)C=3)C2(C)C)=[CH:52][CH:51]=1)[C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=1>>[CH2:42]([O:49][C:50]1[CH:55]=[CH:54][C:53]([CH2:56][CH2:57][NH:58][CH2:59][C:60]2[CH:61]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=[CH:5][C:6]=2[CH:10]2[CH2:19][CH2:18][C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([O:20][CH3:21])[CH:16]=3)[C:11]2([CH3:23])[CH3:22])=[CH:52][CH:51]=1)[C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 113574424-Benzyloxyphenylacetyl ChlorideHCID 230871285-Methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenylamineHCID 23087317[2-(4-Benzyloxyphenyl)ethyl][5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]amine

Produkt 1

HCID 66627408[2-(4-Benzyloxyphenyl)ethyl][5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]methylamine

Versuchsvorschrift

Synthesized from 5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenylamine and 4-benzyloxyphenylacetyl chloride according to an analogous synthetic method to Example 152, [2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl][5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]amine (89 mg) was used according to an analogous synthetic method to Preparation Example 18 to provide [2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl][5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]methylamine (61 mg). This compound (60 mg) was used according to an analogous synthetic method to Example 22 to provide 4-{2-{[5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]methylamino}ethyl}phenol (50 mg). Synthesized from 4-{2-{[5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]methylamino}ethyl}phenol and 1-(2-chloroethyl)azepane according to an analogous synthetic method to Example 383 described below, {2-[4-(2-azepan-1-ylethoxy)phenyl]ethyl}[5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]methylamine (42 mg) was used according to an analogous synthetic method to Example 111 to provide the title compound (27 mg).

Aufarbeitung

  1. customwas used according to an analogous synthetic method to Preparation Example 18

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f70aa9ae712c439a9f1666fd3df91f90
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399520B2

Notizen zur Reaktion

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