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Trifluoroacetic acid → Rac-4-[(3r,4s)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-4-methylamino-pyrrolidine-1-carbonyl]-benzonitrile

HRID 1951080
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1951080
C(O[C:6](=O)[N:7]([C@H:9]1[C@H:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[C:16]([Cl:21])[CH:15]=2)[CH2:12][N:11]([C:22](=[O:31])[C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]#[N:30])=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:10]1)C)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[Cl:21][C:16]1[CH:15]=[C:14]([C@H:13]2[C@H:9]([NH:7][CH3:6])[CH2:10][N:11]([C:22]([C:23]3[CH:24]=[CH:25][C:26]([C:29]#[N:30])=[CH:27][CH:28]=3)=[O:31])[CH2:12]2)[CH:19]=[CH:18][C:17]=1[Cl:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67025575Rac-[(3s,4r)-1-(4-cyano-benzoyl)-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 58009325Rac-4-[(3r,4s)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-4-methylamino-pyrrolidine-1-carbonyl]-benzonitrileAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of rac-[(3S,4R)-1-(4-cyano-benzoyl)-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester (1.08 g, 2.28 mmol) in CH2Cl2 (25 ml) was added TFA (5 ml) at RT. Stirring was continued one hour. The reaction mixture was then concentrated under vacuo, the crude dissolved in CH2Cl2, washed with aq.NaHCO3 and the organic phase was dried over Na2SO4. Purification by flash chromatography (SiO2, CH2Cl2/MeOH 95:5) yielded 0.72 g (85%) of the title compound as light yellow foam. ES-MS m/e: 374.0 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was then concentrated under vacuo
  2. dissolutionthe crude dissolved in CH2Cl2
  3. washwashed with aq
  4. dry with materialNaHCO3 and the organic phase was dried over Na2SO4
  5. customPurification by flash chromatography (SiO2, CH2Cl2/MeOH 95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab1b296572df459099d2d8a3b9aa6403
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08404679B2

Notizen zur Reaktion

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