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Trifluoroacetic acid → Trifluoroacetic acid

HRID 1951947
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1951947
[CH:1]([C:4]1[C:5]([C:15]2[O:19][N:18]=[C:17]([C:20]3[CH:37]=[CH:36][C:23]([CH2:24][N:25]4[CH2:28][CH:27]([C:29]([O:31]C(C)(C)C)=[O:30])[CH2:26]4)=[CH:22][CH:21]=3)[N:16]=2)=[N:6][O:7][C:8]=1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]=1)([CH3:3])[CH3:2].[F:38][C:39]([F:44])([F:43])[C:40]([OH:42])=[O:41]>ClCCl>[CH:1]([C:4]1[C:5]([C:15]2[O:19][N:18]=[C:17]([C:20]3[CH:37]=[CH:36][C:23]([CH2:24][N:25]4[CH2:28][CH:27]([C:29]([O-:31])=[O:30])[CH2:26]4)=[CH:22][CH:21]=3)[N:16]=2)=[N:6][O:7][C:8]=1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]=1)([CH3:3])[CH3:2].[F:38][C:39]([F:44])([F:43])[C:40]([OH:42])=[O:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 66678392Tert-butyl 1-(4-(5-(4-isopropyl-5-(pyridin-2-yl)isoxazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate

Produkt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidAusbeute 7,8 %HCID 866614841-(4-(5-(4-Isopropyl-5-(pyridin-2-yl)isoxazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the tert-butyl 1-(4-(5-(4-isopropyl-5-(pyridin-2-yl)isoxazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate in dichloromethane (0.5 mL) was added trifluoroacetic acid (0.5 mL), and the reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction mixture was concentrated and purified by preparative HPLC [Prep HPLC: Column: PHENOMENEX® S10 30×100 mm; Gradient time: 10 min; Flow rate=40 ml/min; Solvent A=10% MeOH—90% Water—0.1% TFA; Solvent B=90% MeOH—10% water—0.1% TFA; Start % B=20; Final % B=100.] to yield 1-(4-(5-(4-isopropyl-5-(pyridin-2-yl)isoxazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate, trifluoroacetic acid salt (2.03 mg, 3.47 mmol, 7.8%). The compound had an HPLC retention time=7.58 min.—Column: Xbridge Ph 3.5 u 4.6×150 mm; Gradient time: 12 min, hold for 3 minutes; Flow rate=2 ml/min; Solvent A=5% MeCN—95% Water—0.05% TFA; Solvent B=95% MeCN—5% water—0.05% TFA; Start % B=10; Final % B=100. LC-MS: M+1=446.3. 1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 1.44 (s, 3H), 1.46 (s, 3H), 3.68-3.76 (m, 1H), 4.19 (quin, J=7.15 Hz, 1H), 4.37-4.42 (m, 4H), 4.54 (s, 2H), 7.53 (ddd, J=7.49, 4.74, 1.24 Hz, 1H), 7.70 (d, J=8.25 Hz, 2H), 7.96-8.00 (m, 1H), 8.00-8.05 (m, 1H), 8.30 (d, J=8.25 Hz, 2H), and 8.79 (d, J=4.67 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. custompurified by preparative HPLC [Prep HPLC
  3. custom10 min

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66e64eb84e7045a1a1e57183f70f243b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08404672B2

Notizen zur Reaktion

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