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Acetyl chloride → HCID 11429511, Verbindung

HRID 1951975
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1951975
[CH3:1][O:2][CH:3](OC)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].C([Cl:13])(=O)C.[C:14]1([P:20]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>II>[Cl-:13].[CH3:1][O:2][CH:3]([P+:20]([C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)([C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1)[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 66647Acetic acid, 2,2-dimethoxy-, methyl ester

Produkt 1

HCID 11429511HCID 11429511, VerbindungAusbeute 93,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 807IodineKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

25 g (186 mmol) of methyl dimethoxyacetate is added to 27 ml (215 mmol) of acetyl chloride at room temperature. 0.1 g (0.2% molar) of iodine is added and then the reaction mixture is stirred at 55° C. for 16 hours. The excess of acetyl chloride is evaporated under vacuum, then the residue is dissolved in 100 ml of dichloromethane. 49 g (204 mmol) of triphenylphosphine is added and then the reaction mixture is stirred at 37° C. for 3 hours. The solvents are evaporated and the residue is crystallized in diisopropyl ether. 70 g (88%) of (methoxy-methoxycarbonyl-methyl)-triphenyl-phosphonium chloride is obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe excess of acetyl chloride is evaporated under vacuum
  2. dissolutionthe residue is dissolved in 100 ml of dichloromethane
  3. stirringthe reaction mixture is stirred at 37° C. for 3 hours
  4. customThe solvents are evaporated
  5. customthe residue is crystallized in diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60f60fc882b64f879e47448bf4b856fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08404836B2

Notizen zur Reaktion

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