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Trifluoroacetic acid → (5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-6-[(6-methoxy-pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyridin-3-yl-methanone

HRID 1952136
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1952136
C(OC(=O)[N:7]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]([C:25]2[C:33]3[C:28](=[N:29][CH:30]=[C:31]([Cl:34])[CH:32]=3)[NH:27][CH:26]=2)=[O:24])=[CH:19][N:18]=1)[CH2:8][C:9]1[CH:10]=[N:11][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:13][CH:14]=1)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>ClCCl>[Cl:34][C:31]1[CH:32]=[C:33]2[C:25]([C:23]([C:20]3[CH:19]=[N:18][C:17]([NH:7][CH2:8][C:9]4[CH:10]=[N:11][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:13][CH:14]=4)=[CH:22][CH:21]=3)=[O:24])=[CH:26][NH:27][C:28]2=[N:29][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 57619154[5-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-pyridin-2-yl]-(6-methoxy-pyridin-3-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 57619158(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-6-[(6-methoxy-pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyridin-3-yl-methanoneAusbeute 34,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To [5-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-pyridin-2-yl]-(6-methoxy-pyridin-3-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (587, 0.020 g, 0.040 mmol) in dichloromethane (2.0 mL) was added trifluoroacetic acid (0.30 mL, 0.0039 mol). The reaction was stirred at room temperature for 2 hours, then poured into aqueous potassium carbonate, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated and purified by silica gel column chromatography eluting with 20% to 100% ethyl acetate in hexane to give the desired compound (P-0405, 5.5 mg, 34%). MS (ESI) [M+H+]+=394.3.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated
  5. custompurified by silica gel column chromatography
  6. washeluting with 20% to 100% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e589ee6aeb84f0f86703594d2b4439d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08404700B2

Notizen zur Reaktion

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