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Trifluoroacetic acid → (2-chloro-benzyl)-[6-fluoro-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-pyridin-2-yl]-amine

HRID 1952153
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1952153
[Cl:1][C:2]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]1[N:11]=[C:10]([F:12])[C:9]([CH:13]([C:15]2[C:23]3[C:18](=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[N:17]([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)[CH:16]=2)O)=[CH:8][CH:7]=1.C([SiH](CC)CC)C.FC(F)(F)C(O)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([CH2:13][C:15]2[C:23]3[C:18](=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[NH:17][CH:16]=2)=[C:10]([F:12])[N:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 12052TriethylsilaneHCID 68804150[6-(2-chloro-benzylamino)-2-fluoro-pyridin-3-yl]-(1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methanol

Produkt 1

HCID 57619384(2-chloro-benzyl)-[6-fluoro-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-pyridin-2-yl]-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To [6-(2-chloro-benzylamino)-2-fluoro-pyridin-3-yl]-(1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methanol (606, 180.0 mg, 0.33 mmol) in acetonitrile (15.0 mL) were added triethylsilane (1.00 mL, 6.26 mmol) and trifluoroacetic acid (0.50 mL, 6.50 mmol). The reaction was heated to reflux for 2 hours, then poured into aqueous potassium carbonate and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated and purified by silica gel column chromatography eluting with 20% to 100% ethyl acetate in hexane to give a white solid (P-0335, 24.9 mg, 19.4%). MS (ESI) [M+H+]+=367.0.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureto reflux for 2 hours
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationThe filtrate was concentrated
  7. custompurified by silica gel column chromatography
  8. washeluting with 20% to 100% ethyl acetate in hexane
  9. customto give a white solid (P-0335, 24.9 mg, 19.4%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37b88b7710b74c478fd84d65eb13274b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08404700B2

Notizen zur Reaktion

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