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Potassium Hydroxide → 5-(Chloromethyl)-1,2-oxazole-3-carboxylic acid

HRID 1952846
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1952846
[Cl:1][CH2:2][C:3]1[O:7][N:6]=[C:5]([C:8]([O:10]CC)=[O:9])[CH:4]=1.[OH-].[K+]>C(O)C>[Cl:1][CH2:2][C:3]1[O:7][N:6]=[C:5]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH:4]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 14674306Ethyl 5-chloromethylisoxazole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 218664495-(Chloromethyl)-1,2-oxazole-3-carboxylic acidAusbeute 76,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

47.3 g (250 mmol) of ethyl 5-chloromethylisoxazole-3-carboxylate in 150 ml of ethanol were mixed with 14 g (250 mmol) of potassium hydroxide, and the mixture was stirred at 60-70° C. for 6 h. After cooling and concentration under reduced pressure, the residue was taken up in water and extracted with ether, the aqueous phase was acidified with hydrochloric acid and then extracted several times with ether, and the ether phase was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure (oil pump, 50° C.). 31 g of the required product were obtained (77% of theory).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. concentrationconcentration under reduced pressure
  3. extractionextracted with ether
  4. extractionextracted several times with ether
  5. dry with materialthe ether phase was dried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure (oil pump, 50° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f240dec859874514930a0cecc8b078e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06114358

Notizen zur Reaktion

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