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4-Hydroxybenzaldehyde → HCID 21960207, Verbindung

HRID 1953089
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1953089
[OH:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:17][C:18]1[N:27]([CH3:28])[C:26](=[O:29])[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[N:19]=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:28][N:27]1[C:26](=[O:29])[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[N:19]=[C:18]1[CH2:17][O:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1264-HydroxybenzaldehydeHCID 11430Potassium CarbonateHCID 88996682-(chloromethyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 21960207HCID 21960207, VerbindungAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-hydroxybenzaldehyde (3.21 g, 26.3 mmol) and K2CO3 (3.64 g, 26.3 mmol) in dry DMF (50 ml) was stirred for 15 min at 30° C. To the above stirred mixture a solution of 2-chloromethyl-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline (5.0 g, 24.0 mmol) was added and stirred further for 90 minutes at the same temperature. The reaction mixture was diluted with EtOAc (200 ml). washed with aqueous Na2CO3 solution (3×50 ml) and then with brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated to yield the title compound (5.08 g, 72%).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred further for 90 minutes at the same temperature
  2. washwashed with aqueous Na2CO3 solution (3×50 ml)
  3. dry with materialwith brine, dried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8472bf9c05d44b31a9313c27dc96053a
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06114526

Notizen zur Reaktion

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