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Ammonium Chloride → (2-Trimethylsiloxy-ethyl)-cyclopentadiene

HRID 1953205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1953205
[CH-:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[CH:2]1.[Na+].[CH3:7][Si:8]([CH3:14])([CH3:13])[O:9][CH2:10][CH2:11]Br.[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1>[CH3:7][Si:8]([CH3:14])([CH3:13])[O:9][CH2:10][CH2:11][C:1]1[CH2:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 78681Sodium, 2,4-cyclopentadien-1-yl-HCID 587231(2-Bromoethoxy)trimethylsilane

Produkt 1

HCID 23303830(2-Trimethylsiloxy-ethyl)-cyclopentadieneAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

150 ml of a 2.3 M sodium cyclopentadienylide solution in tetrahydrofurane (346 mmol) is slowly added to a solution of 68.2 g (346 mmol) 2-trimethylsiloxy-1-bromo-ethane in tetrahydrofurane. The immediate formation of a pinkish solid is observed. The reaction is maintained under stirring for 12 hours. Then, an ammonium chloride aqueous solution is added. The organic phase is extracted, dried with magnesium sulphate and the volatile part is distilled under vacuum, obtaining an orange oil. This oil is distilled in order to obtain a colorless oil. (Tb.: 63-65° C., 0.02 bar (15 mmHg.)). (40.3 g, 221 mmol. Yield:64%). 1H-NMR (CDCl3): 6.50-6.00 (m,3H), 3.75 (m,2H), 2.95 (m,2H), 2.65 (m,2H), 0.15 (s,9H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is maintained
  2. extractionThe organic phase is extracted
  3. dry with materialdried with magnesium sulphate
  4. distillationthe volatile part is distilled under vacuum
  5. customobtaining an orange oil
  6. distillationThis oil is distilled in order
  7. customto obtain a colorless oil
  8. custom(Tb.: 63-65° C., 0.02 bar (15 mmHg.))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-346ea9ab426e40e3aebabbba7fe93a27
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06114555

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