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Triethylamine → Xaliproden Hydrochloride

HRID 1953800
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1953800
[F:1][C:2]([F:16])([F:15])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]2[CH2:10][CH2:11][NH:12][CH2:13][CH:14]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.C(N(CC)CC)C.Br[CH2:25][CH2:26][C:27]1[CH:36]=[CH:35][C:34]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[CH:28]=1.[Cl:37]CCC1C=CC2C(=CC=CC=2)C=1>C(O)C>[ClH:37].[CH:28]1[C:29]2[C:34](=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[CH:35]=[CH:36][C:27]=1[CH2:26][CH2:25][N:12]1[CH2:11][CH:10]=[C:9]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([C:2]([F:1])([F:15])[F:16])[CH:4]=2)[CH2:14][CH2:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 2282702-(2-Bromoethyl)naphthaleneHCID 111280344-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridineHCID 12698954HCID 12698954, Verbindung

Produkt 1

HCID 128918Xaliproden HydrochlorideAusbeute 59,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In two different preparations, 4-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine is reacted, in the presence of triethylamine, with 2-(2-bromoethyl)naphthalene (PREPARATION A) and respectively with 2-(2-chloroethyl)naphthalene (PREPARATION B) in ethanol under reflux for 20 hours. The reaction mixtures of the two preparations were concentrated, the residue was taken up with ethyl ether and the ether solution, which was filtered and washed with water, was dried and evaporated. The residue was taken up with a solution of gaseous hydrochloric acid in isopropanol to give 1-[2-(2-naphthyl)ethyl]-4-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride, which was crystallized from ethanol.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 20 hours
  2. customThe reaction mixtures of the two preparations
  3. concentrationwere concentrated
  4. filtrationthe ether solution, which was filtered
  5. washwashed with water
  6. customwas dried
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7891de4724cf45bbad362ebdd627910b
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06118006

Notizen zur Reaktion

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