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Triethylamine → [4-(2-Chloro-3-methylphenyl)piperazine-1-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone

HRID 1954022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1954022
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]=[C:10]([O:14][CH3:15])[C:11]=1[O:12][CH3:13])[C:6](Cl)=[O:7].[Cl:16][C:17]1[C:22]([CH3:23])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=1[N:24]1[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[Cl:16][C:17]1[C:22]([CH3:23])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=1[N:24]1[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:6]([C:5]2[CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:11]([O:12][CH3:13])=[C:10]([O:14][CH3:15])[CH:9]=2)=[O:7])[CH2:26][CH2:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 78282Benzoyl chloride, 3,4,5-trimethoxy-HCID 151240931-(2-Chloro-3-methylphenyl)piperazine

Produkt 1

HCID 15434661[4-(2-Chloro-3-methylphenyl)piperazine-1-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanoneAusbeute 77,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

3,4,5-Trimethoxybenzoyl chloride (2.03 g, 8.8 mmol) in dichloromethane (10 mL) is added dropwise to a solution of 2-chloro-3-methylphenyl piperazine (1.98 g, 8.0 mmol) and triethylamine (4.5 mL, 32.0 mmol) in dichloromethane (90 mL) and stirred for 2 hours at room temperature. The reaction mixture is washed with water, dried (magnesium sulfate), and concentrated in vacuo. The resulting solid is purified by medium pressure liquid chromatography (MPLC) on silica gel eluting with 40% ethyl acetate/hexane to give 2.52 g of the title compound as a white solid; mp 156-159° C.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture is washed with water
  2. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe resulting solid is purified by medium pressure liquid chromatography (MPLC) on silica gel eluting with 40% ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f08dda140ae4ce5b7df6f24ae85275e
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06121267

Notizen zur Reaktion

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