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cis-1-Benzyl-4-(1-tert-butoxycarbonylaminocyclopropyl)-3-hydroxymethylpyrrolidine → Cis-4-(1-tert-butoxycarbonylaminocyclopropyl)-3-hydroxymethylpyrrolidine

HRID 1954625
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1954625
C([N:8]1[CH2:12][C@H:11]([C:13]2([NH:16][C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:15][CH2:14]2)[C@H:10]([CH2:24][OH:25])[CH2:9]1)C1C=CC=CC=1>CO.[C].[Pd]>[C:20]([O:19][C:17]([NH:16][C:13]1([C@H:11]2[CH2:12][NH:8][CH2:9][C@H:10]2[CH2:24][OH:25])[CH2:14][CH2:15]1)=[O:18])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 69563790cis-1-Benzyl-4-(1-tert-butoxycarbonylaminocyclopropyl)-3-hydroxymethylpyrrolidine

Produkt 1

HCID 69563224Cis-4-(1-tert-butoxycarbonylaminocyclopropyl)-3-hydroxymethylpyrrolidineAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

cis-1-Benzyl-4-(1-tert-butoxycarbonylaminocyclopropyl)-3-hydroxymethylpyrrolidine (820.1 mg, 2.376 mmol) was dissolved in methanol (50 ml). After adding a 5% palladium-carbon catalyst (moisture content: 55.6%, 750 mg), the mixture was stirred under elevated hydrogen pressure (4.5 kg/cm2) over a period of one day and night. After filtering off the catalyst through celite (washed with methanol), the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 578.8 mg (91.0%) of the titlle compound as a white amorphous substance.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtering off the catalyst
  2. washthrough celite (washed with methanol)
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2d055362c6d4aa48ae9286557340e69
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06121285

Notizen zur Reaktion

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