Benzene, 1-(2-bromoethoxy)-4-methyl- → 4-(4-Methybenzyl)-1-(2-(4-methylphenoxy)ethyl)piperidine

HRID 1955236

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1955236
[CH3:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:5]([CH2:6][CH:7]2[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][CH2:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:15][C:16]1[CH:25]=[CH:24][C:19]([O:20][CH2:21][CH2:22]Br)=[CH:18][CH:17]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][CH:7]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([CH2:22][CH2:21][O:20][C:19]3[CH:24]=[CH:25][C:16]([CH3:15])=[CH:17][CH:18]=3)[CH2:9][CH2:8]2)=[CH:13][CH:14]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 95667Benzene, 1-(2-bromoethoxy)-4-methyl-HCID 33756034-[(4-Methylphenyl)methyl]piperidine

Produkt 1

HCID 539335064-(4-Methybenzyl)-1-(2-(4-methylphenoxy)ethyl)piperidineAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

From a mixture of 4-(4-methylbenzyl)piperidine (1.14 g, 6.02 mmol), 2-(4-methylphenoxy)ethyl bromide (630 mg, 3.01 mmol) and KI (90 mg) in toluene (20 mL) was obtained 800 mg (85%) of the title compound as a yellow oil, 1H NMR (CDCl3): 1.26-1.38 (m, 2H), 1.45-1.53 (m, 1H), 1.61-1.66 (m, 2H), 1.99-2.07 (m, 2H), 2.277 (s, 3H), 2.317 (s, 3H), 2.494 (d, 2H, J=7), 2.761 (t, 2H, J=6), 2.95-2.99 (m, 2H), 4.067 (t, 2H, J=6), 6.792 (d, 2H, J=78), (d, 2H, J=8), 7.01-7.10 (m, 6H). The hydrocloride, mp 170-1° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71afe63e74d0414d9dd55e1d428bf5af
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
Patentnummer
US06124323

Verknüpfte Notizen

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