Potassium Carbonate → 4-(4-Methylbenzyl)-1-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]piperidine

HRID 1955240

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1955240
[CH3:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:5]([CH2:6][CH:7]2[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][CH2:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.[N+:15]([C:18]1[CH:27]=[CH:26][C:21]([O:22][CH2:23][CH2:24]Br)=[CH:20][CH:19]=1)([O-:17])=[O:16].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][CH:7]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([CH2:24][CH2:23][O:22][C:21]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:9][CH2:8]2)=[CH:13][CH:14]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2359871-(2-Bromoethoxy)-4-nitrobenzeneHCID 33756034-[(4-Methylphenyl)methyl]piperidine

Produkt 1

HCID 232942374-(4-Methylbenzyl)-1-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]piperidineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

From a mixture of 4-(4-methylbenzyl)piperidine (2.27 g, 12.0 mmol), 2-(4-nitrophenoxy)ethyl bromide (1.42 g, 6.0 mmol), K2CO3 (130 mg) and KI (120 mg) in toluene (25 mL) was obtained 2.02 g (100%) of the title compound as a viscous oil. 1H NMR (CDCl3): 1.25-1.38 (m, 2H), 1.46-1.56 (m, 1H), 1.63-1.67 (m, 2H), 2.01-2.09 (m, 2H), 2.314 (s, 3H), 2.498 (d, 2H), J=7), 2.797 (t, 2H), J=6), 2.94-2.98 (m, 2H), 4.171 (t, 21, J=6), 6.950 (d, 26, J=9), 7.059 (AB, 4H, J=8), 8.191 (d, 2H, J=9). The hydrochloride, mp. 180-1° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9d8f709370b43f1b1b94e6b6eb8e1e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
Patentnummer
US06124323

Verknüpfte Notizen

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