4-(4-Methylbenzyl)-1-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]piperidine → 1-[2-(4-Aminophenoxy)ethyl]-4-(4-methylbenzyl)piperidine

HRID 1955241Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1955241
[CH3:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][C:5]([CH2:6][CH:7]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([CH2:13][CH2:14][O:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([N+:22]([O-])=O)=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:9][CH2:8]2)=[CH:4][CH:3]=1>CCO>[NH2:22][C:19]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:15][CH2:14][CH2:13][N:10]2[CH2:11][CH2:12][CH:7]([CH2:6][C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([CH3:1])=[CH:26][CH:25]=3)[CH2:8][CH2:9]2)=[CH:21][CH:20]=1

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 232942374-(4-Methylbenzyl)-1-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]piperidine

Produkt 1

HCID 232943221-[2-(4-Aminophenoxy)ethyl]-4-(4-methylbenzyl)piperidineAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

From a mixture of 4-(4-methylbenzyl)-1-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]piperidine (1.80 g, 5.2 mmol), stannous chloride dihydrate (7.40 g, 32.8 mmol) in EtOH (50 mL) was obtained 1.43 g (84%) of the title compound as a viscous oil. 1H NMR (CDCl3): 1.25-1.38 (m, 2H), 1.36-1.56 (m, 1H), 1.61-1.65 (m, 2H), 1.98-2.05 (m, 2H), 2.315 (s, 3H), 2.490 (d, 2H, J=7), 2.726 (t, 2H, J=6), 2.94-2.98 (m, 2H), 3.316 (bs, 2H), 4.015 (t, 2H, J=6), 6.681 (AB, 2H, J=9), 7.056 (AB, 4H, J=9).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df075a78472c4ec695681c17852a5f51
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
Patentnummer
US06124323

Notizen zur Reaktion

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