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Potassium Carbonate → HCID 86752898, Verbindung

HRID 1955851
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1955851
FC1C=CC2C(C3CCNCC3)=NOC=2C=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].BrCCCO[C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:34](=[O:36])[CH3:35])=[CH:30][CH:29]=1.[F:37][C:38]1[CH:65]=[CH:64][C:41]2[C:42]([CH:45]3[CH2:50][CH2:49][N:48]([CH2:51][CH2:52][CH2:53][O:54]C4C=CC(C(=O)C)=CC=4)[CH2:47][CH2:46]3)=[N:43][O:44][C:40]=2[CH:39]=1>C(#N)C>[F:37][C:38]1[CH:65]=[CH:64][C:41]2[C:42]([CH:45]3[CH2:50][CH2:49][N:48]([CH2:51][CH2:52][C:53]([C:28]4[CH:29]=[CH:30][C:31]([C:34](=[O:36])[CH3:35])=[CH:32][CH:33]=4)=[O:54])[CH2:47][CH2:46]3)=[N:43][O:44][C:40]=2[CH:39]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 8494213-(4-Piperidyl)-6-fluoro-1,2-benzisoxazoleHCID 10061000HCID 10061000, VerbindungHCID 10453356HCID 10453356, Verbindung

Produkt 1

HCID 86752898HCID 86752898, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6fluoro-3-(4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazole (3.27 & 14.8 mmol), K2CO3 (3 g), 1-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]ethanone (4.5 g, 17.5 mmol) in acetonitrile (60 ml) was heated at reflux for 4 hours. The solvent was removed. The residue was dissolved in dichloromethane (300 ml) and washed with water and brine, then dried over MgSO4. The crude product from the evaporated solution was purified by flash chromatography (SiO2, 60 g; eluted with 1% methanol in dichloromethane, 1 liter). The purest fractions were combined and gave 2.8 g, 48%, of 1-[4-[3-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl]propoxy]phenyl]ethanone, m.p.=111-112° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 4 hours
  3. customThe solvent was removed
  4. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane (300 ml)
  5. washwashed with water and brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. customThe crude product from the evaporated solution was purified by flash chromatography (SiO2, 60 g; eluted with 1% methanol in dichloromethane, 1 liter)
  8. customgave 2.8 g, 48%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66055026e93049dba65b1730faeda416
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05776963

Notizen zur Reaktion

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