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P-Anisidine → Ethyl 4-(4-methoxyanilino)-6-ethoxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate hydrochloride

HRID 1956437
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1956437
[Cl:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[N:7][C:8]([CH3:15])=[C:9]([O:12][CH2:13][CH3:14])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17].[CH3:21][O:22][C:23]1[CH:29]=[CH:28][C:26]([NH2:27])=[CH:25][CH:24]=1>C(O)C>[ClH:1].[CH2:13]([O:12][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:6](=[N:7][C:8]=1[CH3:15])[N:5]=[CH:4][C:3]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[C:2]2[NH:27][C:26]1[CH:28]=[CH:29][C:23]([O:22][CH3:21])=[CH:24][CH:25]=1)[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7732P-AnisidineHCID 23198600Ethyl 4-chloro-6-ethoxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 19374282Ethyl 4-(4-methoxyanilino)-6-ethoxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 4-chloro-6-ethoxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate (3.5 g) and 4-methoxyaniline (1.5 g) in ethanol (50 ml) was boiled under reflux for 1.5 hours. The mixture was concentrated to half the volume, cooled and ether added. The solid was collected by filtration to give ethyl 6-ethoxy-4-(4-methoxyanilino)-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate hydrochloride, m.p. 260°-262° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 1.5 hours
  2. concentrationThe mixture was concentrated to half the volume
  3. temperaturecooled
  4. additionether added
  5. filtrationThe solid was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9bb40d2b2eb41268509d8b0d5bc31af
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05780482

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