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Hydrochloric Acid → FR-146687

HRID 1956757
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1956757
[CH2:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C@@H:11]([O:15][C:16]2[CH:39]=[CH:38][C:19]([C:20]([C:22]3[CH:23]=[C:24]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][C:34]([O:36]C)=[O:35])[N:25]4[C:30]=3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26]4)=[O:21])=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:12][CH2:13][CH3:14])=[CH:7][CH:6]=1)[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].[OH-].[Na+].C(OCC)(=O)C.Cl>C(O)C>[CH2:1]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C@@H:11]([O:15][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:20]([C:22]3[CH:23]=[C:24]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][C:34]([OH:36])=[O:35])[N:25]4[C:30]=3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26]4)=[O:21])=[CH:38][CH:39]=2)[CH2:12][CH2:13][CH3:14])=[CH:9][CH:10]=1)[CH:2]([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 18663760methyl 4-[1-[4-[1-(S)-(4-isobutylphenyl)butoxy]benzoyl]indolizin-3-yl]butyrate

Produkt 1

HCID 9892592FR-146687Ausbeute 50,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-[1-[4-[1-(S)-(4-isobutylphenyl)butoxy]benzoyl]indolizin-3-yl]butyrate (182 mg) in ethanol (4 ml) was added 1N aqueous solution of sodium hydroxide (0.6 ml). The mixture was stirred at 50° C. for 40 minutes, and then poured into a mixture of ethyl acetate and diluted hydrochloric acid. The organic layer was separated, washed with water, dried over magnesium sulfate and evaporated. The residue was crystallized with diisopropyl ether to give 4-[l-[4-[l-(S)-(4-isobutylphenyl)butoxy]benzoyl]indolizin-3-yl]butyric acid as white powder (89 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe residue was crystallized with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f661f7ad0774c4d8bc66fd015006768
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05780633

Notizen zur Reaktion

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