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2-Butanamine, 2-methyl- → 6,7-dichloro-2,3-dimethoxy-5-{[2-(N-(1,1-dimethylpropyl)amino)ethyl]pyrazol-1-ylmethyl}quinoxaline

HRID 1957114
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1957114
Cl[CH2:2][CH2:3][CH:4]([N:21]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[N:22]1)[C:5]1[C:14]([Cl:15])=[C:13]([Cl:16])[CH:12]=[C:11]2[C:6]=1[N:7]=[C:8]([O:19][CH3:20])[C:9]([O:17][CH3:18])=[N:10]2.[CH3:26][C:27]([NH2:31])([CH3:30])[CH2:28][CH3:29]>C(O)C>[Cl:15][C:14]1[C:5]([CH:4]([CH2:3][CH2:2][NH:31][C:27]([CH3:30])([CH3:26])[CH2:28][CH3:29])[N:21]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[N:22]2)=[C:6]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[Cl:16])[N:10]=[C:9]([O:17][CH3:18])[C:8]([O:19][CH3:20])=[N:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 689862-Butanamine, 2-methyl-HCID 543391965-[(2-Chloroethyl)pyrazol-1-ylmethyl]-6,7-dichloro-2,3-dimethoxyquinoxaline

Produkt 1

HCID 232249886,7-dichloro-2,3-dimethoxy-5-{[2-(N-(1,1-dimethylpropyl)amino)ethyl]pyrazol-1-ylmethyl}quinoxalineAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-[(2-chloroethyl)pyrazol-1-ylmethyl]-6,7-dichloro-2,3-dimethoxyquinoxaline (150 mg, 0.37 mmol), 1,1-dimethyl-1-propylamine (3 mL) and ethanol (5 mL) were heated in a closed vessel at 105° C. for 7 hours. The mixture was cooled, the solvent was removed under reduced pressure, and the residue was dissolved in ethyl acetate (75 mL). The solution was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure. Purification by flash chromatography (elution with dichloromethane, then an ethyl acetate/methanol/triethylamine gradient) gave 6,7-dichloro-2,3-dimethoxy-5-{[2-(N-(1,1-dimethylpropyl)amino)ethyl]pyrazol-1-ylmethyl}quinoxaline (65 mg, 38%), as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure
  3. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate (75 mL)
  4. washThe solution was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customPurification by flash chromatography (
  8. washelution with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e8695b6787e4c51a6b28f32700ac456
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05783572

Notizen zur Reaktion

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