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3,5-Dimethylisoxazole-4-sulfonyl chloride → HCID 19068786, Verbindung

HRID 1957254
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1957254
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[C:14]([Cl:15])=[CH:13][C:12]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:11][N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].[CH3:20][C:21]1[C:25]([S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27])=[C:24]([CH3:30])[O:23][N:22]=1>C1(C)C=CC=CC=1.N1C=CC=CC=1>[Cl:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:9]2[C:14]([Cl:15])=[CH:13][C:12]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:11][N:10]=2)=[CH:3][C:2]=1[NH:1][S:26]([C:25]1[C:21]([CH3:20])=[N:22][O:23][C:24]=1[CH3:30])(=[O:28])=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27363193,5-Dimethylisoxazole-4-sulfonyl chlorideHCID 15766880HCID 15766880, Verbindung

Produkt 1

HCID 19068786HCID 19068786, VerbindungAusbeute 50,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2.5 g of 2-(3-amino-4-chlorophenyl)-3-chloro-5-trifluoromethylpyridine and 2.3 g of 3,5-dimethylisoxazole-4-sulfonyl chloride in a mixture of 100 ml of toluene and 100 ml of pyridine was refluxed for 16 hours. The mixture was concentrated and the residue was taken up in 50 ml of ethyl acetate. The solution was washed with 50 ml each of 10% strength hydrochloric acid and 10% strength aqueous sodium bicarbonate solution and was dried over sodium sulfate and concentrated. Chromatography on silica gel with cyclohexane/ethyl acetate (6:1) resulted in 1.9 g of colorless crystals; melting point: 161°-162° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 16 hours
  2. concentrationThe mixture was concentrated
  3. washThe solution was washed with 50 ml each of 10% strength hydrochloric acid and 10% strength aqueous sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialwas dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-777a7276b9fe472fb762b8a01c884b7f
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05783522

Notizen zur Reaktion

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