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2-(4-Isocyanato-phenoxy)-propionic acid methyl ester → 2-(4-{2-[4-(1-Methoxycarbonyl-ethoxy)-phenylcarbamoyloxy]-ethoxycarbonylamino}-phenoxy)-propionic acid methyl ester

HRID 1957841
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1957841
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[CH:4]([O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([NH:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])=[O:15])=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:5].[CH3:21][O:22][C:23](=[O:36])[CH:24]([O:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([N:33]=[C:34]=[O:35])=[CH:29][CH:28]=1)[CH3:25]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[CH:4]([O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([NH:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH2:18][O:19][C:34](=[O:35])[NH:33][C:30]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:26][CH:24]([C:23]([O:22][CH3:21])=[O:36])[CH3:25])=[CH:32][CH:31]=2)=[O:15])=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 497643632-(4-Isocyanato-phenoxy)-propionic acid methyl esterHCID 592539572-[4-(2-Hydroxy-ethoxycarbonylamino)-phenoxy]-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 592539282-(4-{2-[4-(1-Methoxycarbonyl-ethoxy)-phenylcarbamoyloxy]-ethoxycarbonylamino}-phenoxy)-propionic acid methyl esterAusbeute 61,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To 2-[4-(2-Hydroxyethoxycarbonylamino)phenoxy]propionic acid methyl ester 33 (5 g, 17.66 mmol) in toluene (50 ml) was added 2-(4-Isocyanato-phenoxy)-propionic acid methyl ester 32 (3.9 g, 17.64 mmol) at room temperature and heated to 60° C. for 30 hours. Toluene was distilled off and water (50 ml) was added. The solids were filtered and dried to give crude 34, which was purified by column chromatography on silica gel using chloroform as eluant to get pure 34 (5.5 g, 61.8%) as a white powder. M.p: 98-100° C.

Aufarbeitung

  1. distillationToluene was distilled off
  2. additionwater (50 ml) was added
  3. filtrationThe solids were filtered
  4. customdried
  5. customto give crude 34, which
  6. customwas purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47a5d38b44414764b7aad2bccc8ecf14
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08409559B2

Notizen zur Reaktion

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