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Triethylamine → Methyl 4-amino-2-(2-methylmorpholino)thiazole-5-carboxylate

HRID 1958016
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1958016
[C:1]([N:3]=[C:4]([N:7]1[CH2:12][CH2:11][O:10][CH:9]([CH3:13])[CH2:8]1)[S:5][CH3:6])#[N:2].SC[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17].C(N(CC)CC)C>CO>[NH2:2][C:1]1[N:3]=[C:4]([N:7]2[CH2:12][CH2:11][O:10][CH:9]([CH3:13])[CH2:8]2)[S:5][C:6]=1[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 16907Methyl ThioglycolateHCID 80489835Methyl N-cyano-2-methylmorpholine-4-carbimidothioate

Produkt 1

HCID 66780183Methyl 4-amino-2-(2-methylmorpholino)thiazole-5-carboxylateAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl N-cyano-2-methylmorpholine-4-carbimidothioate (1.2 g, 6 mmol), methyl 2-mercaptoacetate (0.64 g, 6 mmol) and triethylamine (1.2 g, 12.0 mmol) in methanol (50 mL) was stirred at ambient temperature overnight. Solvent was removed. The residue was dissolved in dichloromethane, washed with water and brine. The organic layer was concentrated to give the desired product (crude, 1.4 g, 93%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 5.81 (br, 2H), 3.97˜3.94 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.69-3.59 (m, 3H), 3.28-3.14 (m, 1H), 2.87-2.80 (m, 1H), 1.22 (d, J=6.0 Hz, 3H); LC-MS: 258 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed
  2. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane
  3. washwashed with water and brine
  4. concentrationThe organic layer was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e5d5c23ab1b468680fa691727ec48ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410095B2

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