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Ethyl Acetate → Ethyl 6-(2-(tert-butoxycarbonyl-(isopropyl)amino)thiazol-5-yl)-8-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate

HRID 1958479
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1958479
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:5]2[N:6]([CH:8]=[C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[N:10]=2)[CH:7]=1.[CH:22]([N:25]([C:33]1[S:34][C:35](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:36][N:37]=1)[C:26](=[O:32])[O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])([CH3:24])[CH3:23].[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:28]([O:27][C:26]([N:25]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[C:33]1[S:34][C:35]([C:2]2[CH:3]=[C:4]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:5]3[N:6]([CH:8]=[C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[N:10]=3)[CH:7]=2)=[CH:36][N:37]=1)=[O:32])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 58208011Ethyl 6-bromo-8-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylateHCID 58688452Tert-butyl isopropyl(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiazol-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 58208025Ethyl 6-(2-(tert-butoxycarbonyl-(isopropyl)amino)thiazol-5-yl)-8-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
Ausbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 6-bromo-8-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate (0.10 g, 0.29 mmol) and tert-butyl isopropyl(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiazol-2-yl)carbamate (0.128 g, 0.34 mmol) in toluene (3 mL) and ethanol (1 mL) was bubbled nitrogen for 20 mins. The mixture was then treated with Pd(PPh3)4 (30 mg, 0.026 mmol) and K3PO4 (2 M, 1 mL, 2 mmol) and heated at 80° C. overnight. The reaction was cooled, poured into ethyl acetate (200 mL), washed with brine, separated, and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel using ethyl acetate in hexanes (10-50%) as eluent. The product containing fractions were concentrated to give 75 mg (53% yield) of ethyl 6-(2-(tert-butoxycarbonyl-(isopropyl)amino)thiazol-5-yl)-8-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate as a white solid. LCMS (Conditions C): 4.30 min (RT); (M+H)+=507.38 (100%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. washwashed with brine
  3. customseparated
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel
  6. additionThe product containing fractions
  7. concentrationwere concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0990cba5e17240cfb5a521354b4bde57
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410128B2

Notizen zur Reaktion

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