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Triethylamine → 5-Chloro-N-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2-carboxamide

HRID 1958595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1958595
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH2:11])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].C(N(CC)CC)C.[Cl:19][C:20]1[N:21]=[CH:22][C:23]([C:26](Cl)=[O:27])=[N:24][CH:25]=1>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:11][C:26]([C:23]2[CH:22]=[N:21][C:20]([Cl:19])=[CH:25][N:24]=2)=[O:27])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 227703,4-DimethoxyanilineHCID 152157435-Chloropyrazine-2-carbonyl chloride

Produkt 1

HCID 848200245-Chloro-N-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2-carboxamideAusbeute 71,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3,4-dimethoxy phenylamine (0.306 g, 2 mmol) and triethylamine (0.557 ml, 4 mmol) in dichloromethane (20 ml) was added 5-chloro-pyrazine-2-carbonyl chloride (0.354 g, 2 mmol) at 0-5° C. The mixture was allowed to stir at room temperature for 3 hours. The mixture was diluted with methylene chloride (20 ml), washed with saturated NaHCO3 (20 ml), brine (20 ml), dried (anhyd. Na2SO4) and concentrated to get 0.42 g of crude 5-chloro-pyrazine-2 carboxylic acid(3,4-dimethoxy-phenyl)-amide, which was directly used in the next reaction.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3 (20 ml), brine (20 ml)
  2. dry with materialdried (anhyd. Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6385f727bec246d7ab032e1f175a04e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410121B2

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