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Sodium Cyanide → 2-(3-(2,6-Dimethylbenzyloxy)-2-methoxyphenyl)acetonitrile

HRID 1958863
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1958863
CS(O[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([O:13][CH2:14][C:15]2[C:20]([CH3:21])=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[CH3:22])[C:8]=1[O:23][CH3:24])(=O)=O.[C-:25]#[N:26].[Na+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:22][C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:20]([CH3:21])[C:15]=1[CH2:14][O:13][C:9]1[C:8]([O:23][CH3:24])=[C:7]([CH2:6][C:25]#[N:26])[CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8929Sodium CyanideHCID 866570093-(2,6-Dimethylbenzyloxy)-2-methoxybenzyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 669593842-(3-(2,6-Dimethylbenzyloxy)-2-methoxyphenyl)acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The solution of 3-(2,6-dimethylbenzyloxy)-2-methoxybenzyl methanesulfonate (Step C, 8.8 g, 30.26 mmol) and NaCN (1.60 g, 32.6 mmol) in dry DMF (40 ml) was heated at 85° C. for 18 hours then cooled and diluted with EtOAc (50 ml). The organic layer was washed with water (30 ml), concentrated, and passed through short silica gel column using methylene chloride to give the title compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled
  2. washThe organic layer was washed with water (30 ml)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a69f18c5f88548519e873ae801e9f88d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410154B2

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