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Ethyl Acetate → 5-(3-(2,6-Dimethylbenzyloxy)-2-methoxybenzyl)-1H-tetrazole

HRID 1958864
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1958864
[CH3:1][C:2]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH3:21])[C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6]1[C:7]([O:15][CH3:16])=[C:8]([CH2:12][C:13]#[N:14])[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1.[N-:22]=[N+:23]=[N-:24].[Na+].[Cl-].[NH4+].C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C.CCCCCC>[CH3:1][C:2]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH3:21])[C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6]1[C:7]([O:15][CH3:16])=[C:8]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:12][C:13]1[NH:24][N:23]=[N:22][N:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 33557Sodium AzideHCID 669593842-(3-(2,6-Dimethylbenzyloxy)-2-methoxyphenyl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 1784882555-(3-(2,6-Dimethylbenzyloxy)-2-methoxybenzyl)-1H-tetrazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(3-(2,6-dimethylbenzyloxy)-2-methoxyphenyl)acetonitrile (Step D, 3.2 g, 12.7 mmol), sodium azide (0.86 g, 13.2 mmol) and ammonium chloride (0.696 g, 13.0 mmol) in dry DMF (10 ml) was heated under argon at 90° C. for 16 hours or until all the starting material is consumed, the reaction mixture was cooled, and concentrated under reduced pressure and purified by flash chromatography on a silica gel column (chloroform:methanol 9:1) to give semi solid product. The semi solid was stirred with 1:2 ethyl acetate:hexane (15 ml) for 10 minutes, and filtered to give product as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customis consumed
  2. temperaturethe reaction mixture was cooled
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. custompurified by flash chromatography on a silica gel column (chloroform:methanol 9:1)
  5. customto give semi solid product
  6. filtrationfiltered
  7. customto give product as a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42cf63607ae342689454d9d28d5b6574
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410154B2

Notizen zur Reaktion

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