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Lithium borohydride → Ether isohexane

HRID 1958938
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1958938
[CH2:1]([O:3][C:4](=O)[C@H:5]([O:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([NH:14][S:15]([C:18]2[N:19]=[CH:20][N:21]([CH3:23])[CH:22]=2)(=[O:17])=[O:16])[N:11]=[C:10]([S:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([F:32])[C:27]=2[F:33])[N:9]=1)[CH3:6])[CH3:2].[BH4-].[Li+]>C1COCC1>[CH3:2][CH2:1][O:3][CH2:4][CH3:5].[CH3:29][CH2:28][CH2:27][CH:26]([CH3:31])[CH3:25].[F:33][C:27]1[C:28]([F:32])=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:26]=1[CH2:25][S:24][C:10]1[N:11]=[C:12]([NH:14][S:15]([C:18]2[N:19]=[CH:20][N:21]([CH3:23])[CH:22]=2)(=[O:17])=[O:16])[CH:13]=[C:8]([O:7][C@H:5]([CH3:6])[CH2:4][OH:3])[N:9]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 536283532-[[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[[(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)sulfonyl]amino]-4-pyrimidinyl]oxy]-(2R)-propanoic acid ethyl ester

Produkt 2

HCID 21882825Ether isohexaneHCID 59558752N-[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethoxy]-4-pyrimidinyl]-1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the procedure outlined in example 24 using 2-[[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[[(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)sulfonyl]amino]-4-pyrimidinyl]oxy]-(2R)-propanoic acid ethyl ester (the product of step i) (0.28 g), THF (8 mL) and 2M lithium borohydride in THF (0.81 mL). Purification was by reverse phase HPLC (symmetry as the stationary phase and TFA/acetonitrile as the mobile phase). The resulting oil was triturated with toluene, methanol, then ether/iso-hexane to give the title compound as a white solid. Yield: 0.12 g

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customPurification
  3. customThe resulting oil was triturated with toluene, methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0820ac0c4c9f4883b518945e93e57789
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410123B2

Notizen zur Reaktion

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