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Potassium Carbonate → 5-(5-amino-6-(6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrazin-2-yl)-1-methylpyridin-2(1H)-one

HRID 1959354
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1959354
Br[C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]2[NH:13][C:12]3[CH:14]=[C:15]([CH3:18])[CH:16]=[CH:17][C:11]=3[N:10]=2)[C:5]([NH2:8])=[N:6][CH:7]=1.[CH3:19][N:20]1[CH:25]=[C:24](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:23]=[CH:22][C:21]1=[O:35].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[NH2:8][C:5]1[N:6]=[CH:7][C:2]([C:24]2[CH:23]=[CH:22][C:21](=[O:35])[N:20]([CH3:19])[CH:25]=2)=[N:3][C:4]=1[C:9]1[NH:13][C:12]2[CH:14]=[C:15]([CH3:18])[CH:16]=[CH:17][C:11]=2[N:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 454801941-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-oneHCID 580842975-bromo-3-(6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrazin-2-amine

Produkt 1

HCID 667445285-(5-amino-6-(6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrazin-2-yl)-1-methylpyridin-2(1H)-oneAusbeute 43,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-3-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)pyrazin-2-amine (100 mg, 0.3288 mmol), 1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-one (154.6 mg, 0.6578 mmol), potassium carbonate (136.4 mg, 0.9867 mmol) and [1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium (26.86 mg, 0.03289 mmol) in DMF (3 mL) were heated to 110° C. for 2 hours. The mixture was diluted with EtOAc, washed with water, and the organic layer concentrated in vacuo. The resulting residue was purified by reverse phase preparative HPLC [Waters Sunfire C18, 10 uM, 100A column, gradient 10%-95% B (solvent A: 0.05% TFA in water, solvent B: CH3CN) over 16 minutes at 25 mL/min]. The fractions were collected and freeze-dried to give the title compound (47.4 mg, 40% Yield). MS (ES+) 333

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. concentrationthe organic layer concentrated in vacuo
  3. customThe resulting residue was purified by reverse phase preparative HPLC [Waters Sunfire C18, 10 uM, 100A column, gradient 10%-95% B (solvent A: 0.05% TFA in water, solvent B: CH3CN) over 16 minutes at 25 mL/min]
  4. customThe fractions were collected
  5. customfreeze-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d0ed90eb2ca4f979fa049e481733181
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410112B2

Notizen zur Reaktion

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