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Benzaldehyde → (E)-1-(3-amino-6-(4-(ethylsulfonyl)piperazin-1-yl)pyrazin-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one

HRID 1959380
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1959380
[OH-].[Na+].[NH2:3][C:4]1[C:5]([C:21](=[O:23])[CH3:22])=[N:6][C:7]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([S:16]([CH2:19][CH3:20])(=[O:18])=[O:17])[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:8][N:9]=1.[CH:24](=O)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>CO>[NH2:3][C:4]1[C:5]([C:21](=[O:23])/[CH:22]=[CH:24]/[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[N:6][C:7]([N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([S:16]([CH2:19][CH3:20])(=[O:18])=[O:17])[CH2:14][CH2:15]2)=[CH:8][N:9]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 14798Sodium HydroxideHCID 667446911-(3-Amino-6-(4-(ethylsulfonyl)piperazin-1-yl)pyrazin-2-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 46199875(E)-1-(3-amino-6-(4-(ethylsulfonyl)piperazin-1-yl)pyrazin-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-oneAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of NaOH in methanol (191.5 μl, of 10% w/v, 0.4787 mmol) was added to a solution of 1-(3-amino-6-(4-(ethylsulfonyl)piperazin-1-yl)pyrazin-2-yl)ethanone (150 mg, 0.4787 mmol) and benzaldehyde (50.80 mg, 48.66 μL, 0.4787 mmol) in methanol (4 mL) (1 mL of dichloromethane was added to aid solubility). The reaction mixture was allowed to stir overnight at RT and then filtered and washed with a small amount of methanol. The bright orange coloured solid was taken through crude to the next stage. (104.6 mg, 54% Yield). 1H NMR (400.0 MHz, DMSO) d 1.21 (t, 3H), 3.13 (q, 2H), 3.35-3.37 (m, 4H), 3.54-3.57 (m, 4H), 7.47-7.51 (m, 3H), 7.55 (br s, 2H), 7.72 (d, 1H), 7.79-7.81 (m, 2H), 8.28 (d, 1H), 8.41 (s, 1H) ppm; MS (ES+) 402.01

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with a small amount of methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-928bc06de12f43bd95e1999d370c7724
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410112B2

Notizen zur Reaktion

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