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Imidazole → 8-Hydroxy-4-(1H-imidazol-yl)-2-methylquinoline

HRID 1959541
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1959541
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[C:7]([OH:12])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([CH3:13])[CH:3]=1.[NH:14]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15]1>O1CCOCC1>[N:14]1([C:2]2[C:11]3[C:6](=[C:7]([OH:12])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[N:5]=[C:4]([CH3:13])[CH:3]=2)[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 795ImidazoleHCID 122197224-Chloro-8-hydroxy-2-methylquinoline

Produkt 1

HCID 184042368-Hydroxy-4-(1H-imidazol-yl)-2-methylquinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-2-methyl-quinolin-8-ol (2.0 g, 10 mmol) and imidazole (3.53 g, 51.8 mmol) in dioxane (20 mL) was heated to reflux for 28 h. The solvent was removed in vacuo and the residue was purified by flash chromatography on silica gel (elution with DCM/methanol 10:1) to give the title compound. MS (m/z): 226.3 [M+H+].

Aufarbeitung

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  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 28 h
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customthe residue was purified by flash chromatography on silica gel (elution with DCM/methanol 10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-653e6d7c75f54932bd69a4ffcd6a882c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410134B2

Notizen zur Reaktion

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