Ethanol, 2-(aminooxy)-, hydrochloride → 2-[(E)-1-[3-[1-(1-methylindazol-5-yl)ethyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]ethylideneamino]oxyethanol

HRID 1959672Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1959672
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([CH:11]([C:13]3[N:17]4[N:18]=[C:19]([C:22](=O)[CH3:23])[CH:20]=[CH:21][C:16]4=[N:15][CH:14]=3)[CH3:12])=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[N:3]1.Cl.[NH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][OH:30]>>[OH:30][CH2:29][CH2:28][O:27]/[N:26]=[C:22](/[C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:16]2[N:17]([C:13]([CH:11]([C:7]3[CH:6]=[C:5]4[C:10](=[CH:9][CH:8]=3)[N:2]([CH3:1])[N:3]=[CH:4]4)[CH3:12])=[CH:14][N:15]=2)[N:18]=1)\[CH3:23]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 22507086Ethanol, 2-(aminooxy)-, hydrochlorideHCID 581904911-(3-(1-(1-Methyl-1H-indazol-5-yl)ethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 509914502-[(E)-1-[3-[1-(1-methylindazol-5-yl)ethyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]ethylideneamino]oxyethanolAusbeute 18,3 %

Versuchsvorschrift

The title compound (9.0 mg, 17%, 88% purity) was synthesized from 1-(3-(1-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)ethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)ethanone (40.0 mg, 0.13 mmol) and 2-(aminooxy)ethanol hydrochloride (19.31 mg, 0.25 mmol) using the same procedure as described in the synthesis of example 13. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.94 (d, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.37 (dd, 1H), 4.72 (t, 2H), 4.21 (t, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.66 (q, 1H), 2.20 (s, 3H), 1.78 (d, 3H). LCMS (method A): [MH]+=379, tR=5.25 min.

Aufarbeitung

  1. customas described in the synthesis of example 13

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c648b3c10c647af9a42aec1f0669a5e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
Patentnummer
US08410264B2

Notizen zur Reaktion

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