1-[3-(7-Fluoro-quinolin-6-ylmethyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-5-yl]-ethanone → HCID 58190583, Verbindung

HRID 1959679Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1959679
[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][CH:8]=[N:9]2)=[CH:4][C:3]=1[CH2:12][N:13]1[C:21]2[C:16](=[N:17][CH:18]=[C:19]([C:22](=O)[CH3:23])[N:20]=2)[N:15]=[N:14]1.Cl.[NH2:26][O:27][C:28]([CH3:32])([CH3:31])[CH2:29][OH:30]>>[OH:30][CH2:29][C:28]([O:27]/[N:26]=[C:22](/[C:19]1[N:20]=[C:21]2[N:13]([CH2:12][C:3]3[CH:4]=[C:5]4[C:10](=[CH:11][C:2]=3[F:1])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6]4)[N:14]=[N:15][C:16]2=[N:17][CH:18]=1)\[CH3:23])([CH3:32])[CH3:31]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 581905781-[3-(7-Fluoro-quinolin-6-ylmethyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-5-yl]-ethanoneHCID 86647223372105-52-7

Produkt 1

HCID 58190583HCID 58190583, VerbindungAusbeute 97,7 %

Versuchsvorschrift

The title compound (12.0 mg, 89%) was synthesized from 1-[3-(7-fluoro-quinolin-6-ylmethyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-5-yl]-ethanone (15.4) (10.0 mg, 0.03 mmol) and 2-aminooxy-2-methyl-propan-1-ol hydrochloride (8.8 mg, 0.06 mmol) using the same procedure as described in the synthesis of example 15. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 9.41 (s, 1H), 8.94 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.46 (dd, 1H), 6.17 (s, 2H), 3.75 (d, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.95 (1, 1H), 1.41 (s, 6H). LCMS (method A): [MH]+=410, tR=5.39 min.

Aufarbeitung

  1. customas described in the synthesis of example 15

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c37c5433de0647c8a1173ad28989c3e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
Patentnummer
US08410264B2

Notizen zur Reaktion

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