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Sodium Hydroxide → 4-Amino-2-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide

HRID 1959789
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1959789
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:13]C(=O)C)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8](=[O:12])(=[O:11])[NH:9][CH3:10].[OH-].[Na+]>Cl>[NH2:13][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([S:8]([NH:9][CH3:10])(=[O:12])=[O:11])=[C:2]([F:1])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 34029456N-(3-fluoro-4-methylsulfamoylphenyl)acetamide

Produkt 1

HCID 617181244-Amino-2-fluoro-N-methylbenzenesulfonamideAusbeute 83,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The above prepared N-(3-fluoro-4-methylsulfamoylphenyl)acetamide (1.55 g, 6.3 mmol) was suspended in 40 mL of 6M HCl and heated to reflux for 1 hr. The reaction was cooled in an ice bath and an NaOH solution was added to adjust the mixture to pH 5. The resulting white precipitate was isolated by filtration and was washed with water and dried to yield 1.07 g (83%) of the title compound. MS (m/z, ES+): 205.0 (M+1, 100%); 1H NMR (500 MHz, ppm, DMSO-d6): 7.35 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 6.40 (m, 2H), 6.23 (s, 2H), 2.40 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for 1 hr
  3. temperatureThe reaction was cooled in an ice bath
  4. customThe resulting white precipitate was isolated by filtration
  5. washwas washed with water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b65f65d5a77643a7b028dbaf86d32040
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410272B2

Notizen zur Reaktion

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