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Hydrochloric Acid → 7-[(2-thienylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid

HRID 1960373
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1960373
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[S:6]([NH:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([O:24][C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:13]=[C:14]2[C:18]=1[NH:17][C:16]([C:19]([O:21]CC)=[O:20])=[CH:15]2)(=[O:8])=[O:7].[OH-].[Na+].O1CCCC1.Cl>C(O)C>[S:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[S:6]([NH:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([O:24][C:25]([F:27])([F:28])[F:26])[CH:13]=[C:14]2[C:18]=1[NH:17][C:16]([C:19]([OH:21])=[O:20])=[CH:15]2)(=[O:7])=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 57476185ethyl 7-[(2-thienylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 574761887-[(2-thienylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acidAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 7-[(2-thienylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxylate (3.0 g), 1N aqueous sodium hydroxide solution (20 mL), tetrahydrofuran (10 mL) and ethanol (10 mL) was stirred at 60° C. for 1 hr. The reaction mixture was acidified with 1N hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4), and concentrated. The residue was washed with hexane to give the title compound (2.60 g, yield 93%) as pale-yellow crystals. The crystals were recrystallized from ethyl acetate-hexane to give pale-yellow prism crystals. melting point 288-290° C. (decomposition).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. washThe residue was washed with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bacf6e60a61140b29115bbc2d5b8238b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410087B2

Notizen zur Reaktion

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