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Hydrochloric Acid → HCID 59136091, Verbindung

HRID 1960479
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1960479
C([O:3][C:4](=[O:29])[CH2:5][CH:6]1[S:10][C:9]([C:11]2[NH:12][C:13]3[C:18]([CH:19]=2)=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=3[NH:20][S:21]([C:24]2[S:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)(=[O:23])=[O:22])=[N:8][CH2:7]1)C.[OH-].[K+].Cl>O1CCCC1.CO>[S:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:24]1[S:21]([NH:20][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:18]2[C:13]=1[NH:12][C:11]([C:9]1[S:10][CH:6]([CH2:5][C:4]([OH:29])=[O:3])[CH2:7][N:8]=1)=[CH:19]2)(=[O:23])=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 59135737HCID 59135737, Verbindung

Produkt 1

HCID 59136091HCID 59136091, VerbindungAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl(2-{7-[(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)acetate (0.49 g) was dissolved in a mixed solvent of tetrahydrofuran (8 mL)-methanol (8 mL). Aqueous potassium hydroxide solution (prepared by dissolving potassium hydroxide (0.25 g) in water (4 mL)) was added to this solution, and the mixture was stirred at room temperature for 15 hr. The reaction solution was acidified with diluted hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced, pressure. The obtained amorphous solid was crystallized from ethyl acetate-hexane to give the title compound (256 mg, yield: 56%) as pale-yellow crystals. MS:422(MH+). melting point >240° C. (decomposition).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced, pressure
  5. customThe obtained amorphous solid was crystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be3fae0beabe4991b3efde8eded35d9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410087B2

Notizen zur Reaktion

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