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Hydrochloric Acid → 5-(4-Iodo-phenyl)-7-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-c]pyrimidine

HRID 19610
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19610
[I:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[NH:13][C:12](=[S:14])[N:11]3[N:15]=[CH:16][CH:17]=[C:10]3[CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[CH3:19]O>[OH-].[Na+].CI>[I:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:13]=[C:12]([S:14][CH3:19])[N:11]3[N:15]=[CH:16][CH:17]=[C:10]3[CH:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 178527901HCID 178527901, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 673194195-(4-Iodo-phenyl)-7-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-c]pyrimidineAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6328Methyl iodideLösungsmittel2×
HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(4-iodo-phenyl)-6H-pyrazolo[1,5-c]pyrimidine-7-thione (compound E1)(2.09 g) in 2M aqueous NaOH (3 ml) and methanol (40 ml), methyl iodide (0.376 ml) is added at ambient temperature. After 30 min at this temperature further methyl iodide (0.376 ml) is added. After 60 min the mixture is neutralized with 2M hydrochloric acid and evaporated. The residue is partitioned between dichloromethane and water and the organic phase is washed twice with water. The organic phase is dried over sodium sulfate and the crude product is purified by silica gel flash chromatography. A nearly colorless solid (1.35 g, 62%) is obtained.

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. customThe residue is partitioned between dichloromethane and water
  3. washthe organic phase is washed twice with water
  4. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulfate
  5. customthe crude product is purified by silica gel flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b247128ee3224d0c91cfed75187bcfd9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745446B2

Notizen zur Reaktion

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