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Potassium Carbonate → 4-bromo-5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylic Acid

HRID 1961179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1961179
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]([OH:10])=[O:9])[S:5][C:6]=1Br.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CC1(C)COB([C:24]2[N:28]([CH3:29])[N:27]=[CH:26][CH:25]=2)OC1>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]([OH:10])=[O:9])[S:5][C:6]=1[C:24]1[N:28]([CH3:29])[N:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 806114,5-Dibromothenoic acidHCID 441194445-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-YL)-1-methyl-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 578265674-bromo-5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4,5-dibromo-2-thiophenecarboxylic acid (3.30 g, 11.54 mmol) in dioxane/H2O (4:1, 100 mL) was added K2CO3 (5.5 g, 40.0 mmol), tetrakistriphenylphosphine Pd(0) (671 mg, 0.58 mmol) and 5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazole (2.66 g, 13.71 mmol). The reaction mixture was heated to 80° C. in a sealed tube for 12 hours. The reaction mixture was partitioned between H2O and CHCl3. The pH of the aqueous phase was adjusted to ˜3 with 6N HCl and washed several times with CHCl3. The combined organic fractions were dried (Na2SO4), concentrated under vacuum and used directly without further purification (3.3 g, quant.): LC-MS (ES) m/z=289 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between H2O and CHCl3
  2. washwashed several times with CHCl3
  3. dry with materialThe combined organic fractions were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customused directly without further purification (3.3 g, quant.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f8880d85ea64552abd879463e132733
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410158B2

Notizen zur Reaktion

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