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Piperidine → N-(4-tert-butylbenzyl)-2,5-dimethyl-1,8-naphthyridine-3-carboxamide

HRID 1961472
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1961472
[C:1]([C:5]1[CH:18]=[CH:17][C:8]([CH2:9][NH:10][C:11](=[O:16])[CH2:12][C:13](=O)[CH3:14])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:19][C:20]1[N:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([CH3:28])[C:21]=1[CH:22]=O.N1CCCCC1.CCOC(C)=O>CCO>[C:1]([C:5]1[CH:18]=[CH:17][C:8]([CH2:9][NH:10][C:11]([C:12]2[C:13]([CH3:14])=[N:19][C:20]3[C:21]([CH:22]=2)=[C:24]([CH3:28])[CH:25]=[CH:26][N:27]=3)=[O:16])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8082PiperidineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 641277472-Amino-4-methylpyridine-3-carbaldehydeHCID 86661979N-(4-tert-butylbenzyl)-3-oxobutanamide

Produkt 1

HCID 66632776N-(4-tert-butylbenzyl)-2,5-dimethyl-1,8-naphthyridine-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

In a screw cap pressure tube were N-(4-tert-butylbenzyl)-3-oxobutanamide (94.5 mg, 0.38 mmol), 2-amino-4-methylnicotinaldehyde (52.0 mg, 0.38 mmol) and piperidine (151.0 μl, 1.53 mmol) suspended in EtOH (0.5 ml). The tube was sealed and the mixture heated to 120° C. for 1.5 h. The mixture was allowed to cool. EtOAc was added and the mixture washed with H2O, dried (MgSO4), filtered and concentrated. The crude product was purified by flash chromatography CH2Cl2/MeOH 96/4 yielding 61.5 mg of the title compound (47%).

Aufarbeitung

  1. customIn a screw cap pressure tube
  2. customThe tube was sealed
  3. temperatureto cool
  4. washthe mixture washed with H2O
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe crude product was purified by flash chromatography CH2Cl2/MeOH 96/4 yielding 61.5 mg of the title compound (47%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b9578044c0f45c8889ce1379e8dafb6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415333B2

Notizen zur Reaktion

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