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Potassium Carbonate → 5-benzyl-5-[2-((2S,4S)-2-cyano-4-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethylamino]-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid dimethylamide

HRID 1961596
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1961596
[CH3:1][N:2]([CH3:21])[C:3]([N:5]1[CH2:9][CH:8]2[CH2:10][C:11]([NH2:20])([CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:12][CH:7]2[CH2:6]1)=[O:4].Cl[CH2:23][C:24]([N:26]1[CH2:30][C@@H:29]([F:31])[CH2:28][C@H:27]1[C:32]#[N:33])=[O:25].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>ClCCl.CN(C)C=O>[CH3:21][N:2]([CH3:1])[C:3]([N:5]1[CH2:9][CH:8]2[CH2:10][C:11]([CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)([NH:20][CH2:23][C:24]([N:26]3[CH2:30][C@@H:29]([F:31])[CH2:28][C@H:27]3[C:32]#[N:33])=[O:25])[CH2:12][CH:7]2[CH2:6]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 57518632(2S,4S)-1-(2-Chloroacetyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrileHCID 686271895-Amino-5-benzyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid dimethylamide

Produkt 1

HCID 687750445-benzyl-5-[2-((2S,4S)-2-cyano-4-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethylamino]-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid dimethylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22350042dichloromethane N,N-dimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Amino-5-benzyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid dimethylamide 14f (0.1 g, 0.35 mmol) was dissolved in 4 mL of the solvent mixture of dichloromethane/N,N-dimethylformamide (V/V=1/1) followed by addition of (2S,4S)-1-(2-chloroacetyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile 13g (66.5 mg, 0.35 mmol) and potassium carbonate (49 mg, 0.35 mmol). The reaction mixture was reacted at 40° C. for 12 hours. The reaction was monitored by TLC until the disappearance of the starting materials. The mixture was concentrated, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the title compound 5-benzyl-5-[(2-((2S,4S)-2-cyano-4-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethylamino]-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid dimethylamide 14g (87 mg, yield 56%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was reacted at 40° C. for 12 hours
  2. concentrationThe mixture was concentrated
  3. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-850afd4717054867b7fc32962b3aae44
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415349B2

Notizen zur Reaktion

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