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2,6-Difluorobenzenesulfonyl chloride → 1,1-Dimethylethyl {1-[5-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-4-(3-{[(2,6-difluorophenyl)sulfonyl]amino}-2-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-methylethyl}carbamate

HRID 1962067
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1962067
[NH2:1][C:2]1[C:3]([F:31])=[C:4]([C:8]2[N:9]=[C:10]([C:20]([NH:23][C:24](=[O:30])[O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:22])[CH3:21])[S:11][C:12]=2[C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([Cl:19])[N:14]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[F:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35]([F:39])[C:34]=1[S:40](Cl)(=[O:42])=[O:41]>N1C=CC=CC=1>[Cl:19][C:15]1[N:14]=[C:13]([C:12]2[S:11][C:10]([C:20]([NH:23][C:24](=[O:30])[O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:22])[CH3:21])=[N:9][C:8]=2[C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([NH:1][S:40]([C:34]3[C:35]([F:39])=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:33]=3[F:32])(=[O:42])=[O:41])[C:3]=2[F:31])[CH:18]=[CH:17][N:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27342712,6-Difluorobenzenesulfonyl chloride2×HCID 579899361,1-Dimethylethyl {1-[4-(3-amino-2-fluorophenyl)-5-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-methylethyl}carbamate

Produkt 1

HCID 579900251,1-Dimethylethyl {1-[5-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-4-(3-{[(2,6-difluorophenyl)sulfonyl]amino}-2-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-methylethyl}carbamateAusbeute 59,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,1-dimethylethyl {1-[4-(3-amino-2-fluorophenyl)-5-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-methylethyl}carbamate (400 mg, 0.862 mmol) in pyridine (50 mL) was added dropwise 2,6-difluorobenzenesulfonyl chloride (238 mg, 1.121 mmol). After 4 h, 2,6-difluorobenzenesulfonyl chloride (0.20 g) was added to the reaction mixture and stirred at rt overnight. The reaction mixture was concentrated. The residue was purified via chromatography on silica gel to obtain the title compound (330 mg 59% yield). MS (ESI): 639.9 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customThe residue was purified via chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb45aaab56a54f13bc9cb24691d6b84e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415345B2

Notizen zur Reaktion

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