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Potassium Carbonate → Methyl 4-[2-(2,5-dimethyl-phenyl)acetylamino]-1-methoxy-piperidine-4-carboxylate

HRID 1962359
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1962359
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl.[CH3:8][O:9][C:10]([C:12]1([NH2:20])[CH2:17][CH2:16][N:15]([O:18][CH3:19])[CH2:14][CH2:13]1)=[O:11].[CH3:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH3:28])=[CH:24][C:23]=1[CH2:29][C:30](Cl)=[O:31]>C(#N)C>[CH3:8][O:9][C:10]([C:12]1([NH:20][C:30](=[O:31])[CH2:29][C:23]2[CH:24]=[C:25]([CH3:28])[CH:26]=[CH:27][C:22]=2[CH3:21])[CH2:17][CH2:16][N:15]([O:18][CH3:19])[CH2:14][CH2:13]1)=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 22561615(2,5-Dimethylphenyl)acetyl chlorideHCID 666317834-Amino-1-methoxy-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 44603928Methyl 4-[2-(2,5-dimethyl-phenyl)acetylamino]-1-methoxy-piperidine-4-carboxylateAusbeute 71,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To 5.4 g of potassium carbonate and 2 g of 4-amino-1-methoxy-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester hydrochloride in 10 ml of acetonitrile was added 1.94 g of (2,5-dimethyl-phenyl)-acetyl chloride in 5 ml of acetonitrile at a temperature of 0-5° C. After stirring for 22 hours at room temperature, the reaction mixture was poured on ice water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over sodium sulfate, filtered and evaporated to yield 2.13 g of 4-[2-(2,5-dimethyl-phenyl)-acetylamino]-1-methoxy-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester as a beige crystalline solid, mp: 91-93° C.

Aufarbeitung

  1. additionthe reaction mixture was poured on ice water
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c2ea11033544c69902a492fd2faad82
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415369B2

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