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Trimethylsilylacetylene → HCID 57477894, Verbindung

HRID 1962753
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1962753
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]([N:12]2[CH:16]=[C:15]([C:17]3[C:18]4[CH:25]=[CH:24][N:23]([CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][Si:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])[C:19]=4[N:20]=[CH:21][N:22]=3)[CH:14]=[N:13]2)[CH2:9][C:10]#[N:11])[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.[CH3:34][Si:35]([C:38]#[CH:39])([CH3:37])[CH3:36]>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:31][Si:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][N:23]1[C:19]2[N:20]=[CH:21][N:22]=[C:17]([C:15]3[CH:14]=[N:13][N:12]([CH:8]([C:4]4[CH:5]=[N:6][CH:7]=[C:2]([C:39]#[C:38][Si:35]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:34])[CH:3]=4)[CH2:9][C:10]#[N:11])[CH:16]=3)[C:18]=2[CH:25]=[CH:24]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 574778813-(5-bromopyridin-3-yl)-3-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propanenitrile

Produkt 1

HCID 57477894HCID 57477894, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(5-bromopyridin-3-yl)-3-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propanenitrile (from Example 429) (0.080 g, 0.00015 mol) in TEA (0.300 mL, 0.00215 mol) was degassed with nitrogen, and then copper(I) iodide (0.005 g, 0.00003 mol), (trimethylsilyl)acetylene, and bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride were added. The reaction mixture was sealed in a tube and stirred at room temperature overnight. The resulting black solution was partitioned between water (10 mL) and ethyl ether. The organic layer was washed with saturated sodium chloride, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo to give 3-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-{5-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridin-3-yl}propanenitrile as a yellow oil (60 mg, 72.6), LCMS (M+1)+: 542).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was sealed in a tube
  2. customThe resulting black solution was partitioned between water (10 mL) and ethyl ether
  3. washThe organic layer was washed with saturated sodium chloride
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72e6e4559dd0469ca0f6fefaec1edad0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415362B2

Notizen zur Reaktion

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