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Potassium Carbonate → HCID 59565342, Verbindung

HRID 1962856
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1962856
[C:1]([C:3]([NH:7][C:8](=[O:30])[CH:9]([S:28][CH3:29])[O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:18](=[C:19]([CH3:21])[CH:20]=1)[N:17]=[CH:16][C:15]([C:22]#[C:23][Si](C)(C)C)=[CH:14]2)([CH3:6])[CH2:4][F:5])#[N:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(=O)([O-])O.[Na+]>CO>[C:1]([C:3]([NH:7][C:8](=[O:30])[CH:9]([O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:18](=[C:19]([CH3:21])[CH:20]=1)[N:17]=[CH:16][C:15]([C:22]#[CH:23])=[CH:14]2)[S:28][CH3:29])([CH3:6])[CH2:4][F:5])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 59565363HCID 59565363, Verbindung

Produkt 1

HCID 59565342HCID 59565342, VerbindungAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-(1-cyano-2-fluoro-1-methyl-ethyl)-2-methylsulfanyl-2-(8-methyl-3-trimethylsilanylethynyl-quinolin-6-yloxy)-acetamide (685 mg) in methanol (20 mL) was added potassium carbonate (107 mg). The reaction mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. The mixture was poured on a saturated solution of sodium hydrogencarbonate and extracted with ethyl acetate (thrice), dried over sodium sulphate, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude was purified by chromatography eluting with cyclohexane/ethyl acetate (7:3 by volume), to give N-(1-cyano-2-fluoro-1-methyl-ethyl)-2-(3-ethynyl-8-methyl-quinolin-6-yloxy)-2-methylsulfanyl-acetamide (476 mg) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (thrice)
  2. dry with materialdried over sodium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe crude was purified by chromatography
  6. washeluting with cyclohexane/ethyl acetate (7:3 by volume)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f4d909271e54c3bb04b2f80b1417c58
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415272B2

Notizen zur Reaktion

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